Lenny rédige une infolettre populaire sur LennysNewsletter.com, fait de l'investissement providentiel et conseille les startups sur les produits et la croissance. Auparavant, Lenny a passé sept ans au sein d'Airbnb, où il a mené des initiatives en matière de croissance, de qualité et de communauté. Avant Airbnb, Lenny était fondateur et ingénieur.